Για πρώτη φορά στην καριέρα του, ο Έλληνας τενίστας σκαρφάλωσε στο Νο 6 της παγκόσμιας κατάταξης με 4.080 βαθμούς, σύμφωνα με την διεθνή ομοσπονδία τένις (ATP). O 20χρονος ξεκίνησε να παίζει επαγγελματικά τένις μόλις το 2016, και έκτοτε έχει καταφέρει να μπει στην «ελίτ» των κορυφαίων παικτών.
Από την αρχή της χρονιάς έχει κερδίσει τόσο τον Ρότζερ Φέντερ, Νο3 της παγκόσμιας κατάταξης όπως και τον Ράφαελ Ναδάλ, Νο2 κατακτώντας δύο τίτλους. Στη σύντομη καριέρα του ο Στέφανος Τσιτσιπάς έχει κερδίσει συνολικά τρεις σημαντικούς τίτλους, κερδίζοντας περισσότερα από 5,5 εκατομμύρια δολάρια σε χρηματικά έπαθλα.
Με 29 νίκες και μόλις 11 ήττες στα 40 τελευταία παιχνίδια, αρκετοί είναι εκείνοι που προβλέπουν ότι σύντομα ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα ανέβει ακόμα ψηλότερα, καθώς βρίσκεται σε εξαιρετική φόρμα. Στις 12 Μαΐου, ο Στέφανος Τσιτσιπάς, κατέκτησε τη δεύτερη θέση του Mutua Madrid Open, δίνοντας τον καλύτερό του εαυτό στον τελικό, όπου έχασε από τον Νόβακ Τζόκοβιτς.
